Usta Ip Man artık 1950’li yılların sonlarına gelmiştir ve hareketli yaşamını geride bırakarak daha sakin bir hayat seçmiştir. Bir süre bu şekilde devam eder. Bu arada Ip Man hâlâ Hong kong’dadır. Burada şans eseri tanışmış olduğu ve kendisi gibi o da dövüş sanatlarıyla yakından ilgili olan bir adam ile zamanla rakip olur. Elbette bunlar olurken yine tehlikeler etrafta kol gezmeye ve çok geçmeden de usta Ip Man yine başını belaya sokmaktan geri kalmaz. Adının Sang olduğu belalı bir çete, mahallelerde terör estirmektedir, ancak Ip Man’dan haberi olmayan çete, Ip Man ve öğrencilerinin mahalleyi korumak için seferber olduğunu çok geçmeden duyacaktır. Ancak bu çete liderinin başındaki kişi bir Amerikalıdır.
